Stefan und Damon erinnern sich an vergangene Ereignisse in Mystic Falls, welche den Bruch in ihrer Beziehung bedeutet haben. Bonnie geht auf ein Date mit Ben, doch es nimmt eine erschreckende Wendung. Elena hilft Stefan und Damon, welche versuchen das verlorene Tagebuch von Elenas Vorfahr zu finden. Dabei findet Stefan heraus, warum sich Alaric einerseits für das Tagebuch und andererseits für die Stadtgeschichte interessiert. Damon wiederum erfährt, dass eine alte Bekannte in der Stadt ist.
Mystic Falls, 1864. Katherine ist über Damon gebeugt und hält eine Kutsche an, um angeblich um Hilfe zu bitten. Dann tötet sie die beiden Männer und erläutert Damon, dass sie die Leichen nun in den Wald schleifen wird, wo sie dann von Tieren gefressen werden. Sie fragt ihn, ob er wirklich bereit ist, was dieser schüchtern bejaht. Dann will sie, dass er sie küsst, doch Damon ist noch zögerlich, da ihr Mund mit Blut bedeckt ist. Doch lange kann er Katherine nicht widerstehen und küsst sie leidenschaftlich.
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